2　酸・塩基相互作用の力の大小を化学構造式から割り出す

CF₃CO₂HとCH₃CO₂Hの酸性度は、前者が高い。CF₃とCH₃双方の電気陰性度を比較すれば、CF₃ > CH₃だ。従ってカルボキシラートのC原子の陽電荷量はCF₃-C > CH₃-Cとなる。これがアンモニウムとの結合にどのように関わってくるのか？ を図―3に示した。

カルボキシラートのCの陽電荷（量）が多い（カルボン酸の酸性度が高い）場合は、このCと結合相手のアンモニウムのHとの反発力が強くなって結合を阻害する力が大きくなる。従ってカルボン酸の酸性度が高いカルボキシラートほどアンモニウム・グアニジニウムとの結合力は弱くなる。同様にアンモニウム・グアニジニウムでは塩基性が強いほどNの陰電荷（量）が多くなりカルボキシラートのOとの反発力が強くなり、H一つ当たりの結合力は弱くなる。

酸性原子団としてテトラゾールが使われることがあるが、カルボン酸との違いは異性体の存在である。私の解釈ではテトラゾール単独では陰電荷量1位と2位が離れ且つ陰が陽を挟んだ構造（1）がH体・陰イオン体共に安定と解釈。2,2’は陰電荷量1位と2位が隣に存在し陰・陰の反発力^＊が大きく不安定。環が陰イオンになっても1位・2位が逆転するだけで双方の位置関係は変わらない。前項（Ⅱ）で紹介した、私が思う三原子以上から成る原子団の安定化要因：「陰と陽は交互に在るのが安定」に反しているのが2,2’だ。しかしこの不都合状態は共鳴で解消（1＝2‘’)できる。

　

しかし、ここまではテトラゾール単独の場合だ。例えばアンモニウムと結合した状態では2’のテトラゾールのCとアンモニウムのHが遠く離れ且つテトラゾールの結合関与N原子が3原子となる4が有利となる可能性も考えられる。アンモニウムとの結合状態では4の陰電荷が転移しない方が有利となるのか？ 私にはこれ以上の言及はできないので、興味のある方にお任せする。

　　　＊クーロン力は双方の電荷の積に比例し距離の二乗に反比例